Après une première expérience au sein de Sanad, M. Chaffai a rejoint Zurich Assurances en tant que directeur général adjoint.
M. Chaffai a, par la suite, occupé plusieurs postes de hautes responsabilités au sein de la Société Centrale de Réassurance (SCR), Wafa Assurance, Vidal Assurances et BCE Actuarial Consulting.
Il occupait, depuis 2019, le poste de directeur général du Fonds de Solidarité contre les Événements Catastrophiques (FSEC).